Внесу свои 5 копеек.
В 2013 году я целый месяц жил в крыму, проехал более 2000км по Крыму
Был печальный опыт, но больше всего позитивного)

Если вы не считаете деньги и есть лишние 20-30% от стоимости снимаемого жилья, можете смело обращаться с риелторам. Многие из них быдловатые, а если вас не устроит предлагаемое ими жилье могут и попросить деньги за беспокойство. Все случаи когда мы связывались с риелторами для меня один негатив, потраченное время, деньги и нервы.
В конце отпуска я для себя вывел схему оптимального поиска жилья:
- выбираем место понравившееся, где хотим отдыхать и обходим все близлежащие дома и узнаем цены.

Первое место дислокации "Симеиз"
Местность горная, путь от дома до пляжа минут 10-15 в зависимости от того где остановитесь. Перепад высот достигает 200-300 метров.
Отдых не подходит с детьми, пляж галька, местами валуны. Зато море чистое и природа красивая.
Там мы были в 20-ых числах июля, вода прохладная. Более 5 дней не осилили, если бы были без детей то отдыхать там прекрасно все рядом и не слишком шумно.
Само жилье не очень, но спать можно.
Адрес: советская 3. 095-132-94-64 Лиля
У них там кофе узбекского формата, обед в среднем выходил в 100-150 рублей на наши деньги.
Это половинка лагмана и половина плова. Все очень вкусно.
Цена жилья 300гр, если напрямую то думаю 200-250 в зависимости от сезонности.

Второе место дислокации "Эвпатория"
Местность пустынная , до пляжа также 10 минут пешком, но по равнине.
Жили по улице горького 23. 050-132-22-34 Оксана, место расположение по близости к грязевому озеру и морю просто идеальное.
Ночлег стоил в районе 280гр в сутки за комнату на 4-х человек.
Пляж песок, вода в начале августа сперва была теплая, но после шторма подняло нижние воды и стала жуть как холодная. +16 и было очень много медуз.

Третье место "Орджоникидзе"
Середина августа, море самое теплое.
И не было медуз! самое главное)
Медузы они могут быть везде, поэтому отдых на машине оптимальный. не понравилось место уехали на другой берег)
Ребенок(3 года) только там охотно купался и не хотел выходить.
нашли жилье сами и чисто случайно) в 200 метрах от пляжа и в 100м от моря.
Стоимость была 400гр в сутки, но мы не пожалели потраченных денег.
Просторный 40кв номер , кухня своя, сан узел и душ в номер.
Все новое открылись видимо только в 2013 году.

По экскурсиям:
Были в балаклаве, аренда яхты в час стоит порядка 250гр, но все зависит от притязаний. Однозначно советую.

В Севастополе на набережной есть водная экскурсия по бухтам,стоит около 30-40 гривен с каждого во время экскурсии увидели дельфина)

Ездили на водопад Джур-Джур (около села Генеральское, в 30-40км от Алушты, в сторону Судака)
рекомендую до водопада проехаться на джипах, они порой экстремальные вещи вытворяют по горным дорогам. ребенок был в восторге)

На пути из Евпатории в Семииз я доверился навигатору и он провел меня через старый заброшенный перевал(ориентир Кабаний перевал), днем наверное там вид очень прекрасный. Но мы ехали глубоким вечером и встретили Сов, Лисиц, вроде даже волка).
Я раньше не знал, что логан на такое способен, по камням ползать)
На второй половине пути, когда перевал был пройден открывается чудесный вид на море с высоты птичьего полета.Выехали мы около Фороса. лучше любой экскурсии на джипах)))

Позже я в Симеизе увидел экскурсию на лунаходе по тому самому пути что мы ехали) Сэкономил около 800гривен)

В Алупке есть канатная дорога, но очереди порой бывают по 3-4 часа, если не хотите ждать садитесь в машину и езжайте сами. 40-50 минут и вы на вершине. Поворот на Айпетри между Ялтой и Алупкой.

Если Вы на машине не поленитесь проедьте по маршруту Алушта - Коктебель, горный серпантин и живописность доставит удовольствие любителей путешествий на авто. А в Коктебеле на винном заводе можете прикупить 20-ти летнее вино Мадера за 100 гривен)
Экскурсия В Коктебеле только 1 раз в день в 8 или 9 утра, по выходным она не проходит.
Если вам интересна только дегустация, то на пляже Коктебеля есть специальный зал.
В коктебеле советую попробовать 15-30 летний коньяк, кому как нравится.
15-ти летний коньяк стоил 280 гривен, у нас аналогичный под 3-4тыр.

По пути от Севастополя в Евпаторию по сторонам дороги очень много виноградников и персиковых деревьев.
Персики сорванные с дерева намного ароматнее купленных. Если даже они и твердые на дереве, можете срывать через пару дней они дойдут до зрелости. Но только смотрите чтоб они забором не были огорожены и нет охранника с ружьем

За Евпаторией, около казантипа есть село Мирный, там белоснежный песок и лазурное море)

Дегустация на заводе в солнечной долине, проходят 1 раз в час в высокий сезон. Из вин очень рекомендую черный полковник и портвейн их.
В Массандре вкусное вино мускатель. еще портвейны тоже ничего. Из сухих вин рекомендую Алушта марочное.
По дороге от Алушты в Ялту есть магазин "Вино и сыр", там есть вино частных производителей. Понравилось сухое вино Esse.
Что удивительно, но разливные вина тоже натуральные. Но советую брать только в магазинах при заводах, а то мало ли какую байду продают а моря в лавках.
Разливное вино начинается от 100р за литр, при этом оно вкусное и натуральное.

Думаю на этом все)