А не проще ли внедрить парочку готовых снифферов? ну или есть уже готовое ПО по типа NeoSpy, которое при умелой настройке ничем себя не выдаст и будет собирать любую информацию от времени работы за компьютером до буфера обмена пользователя...

Осторожнее с такими заказами. Пришьют 273 статью, упекут на 4 года.

Не пришьют, так собственник машины организация заказчик, т.е. все будет с ведомо. чтобы совсем отмазаться достаточно предупреждать (письменно) при трудоустройстве о политики компании, но это уже вопрос к руководству, программиста не касается.

Странное техзадание с учётом наличия своих админов.
Всё перечисленное можно реализовать уже написанным ПО.

Им против своих админов защита и нужна в первую очередь.

Чтобы ламеры контролировали одминов?
Не бывать этому!
Проклят будет всякий, кто подпишется на это богомерзкое дело!