форум винского изучите
там информации куда больше, чем тут

В прошлом году ездили плацкартом через Москву, брали путеводитель - "Оранжевый гид. Одесса", очень нам помог. Написан коренным одиситом, с юмором и по делу. Останавливались в "Домике на фонтане", загуглите. Домик на фонтане, конечно, не стоит на береговой линии, но зато удобная транспортная развязка. Одесса, из украинских городов, понравилась больше всех.

В сентябре в Одессе, может быть море холодным. Жилья в сентябре полно, надо просто походить и поискать, просите скидки, т.к. уже не сезон. Бронируйте, за бронь денег не берут. Приехали в пансионат, а там на пляже нефть пролили, поехали на другую сторону на Фонтанку, нашли дачку. Рядом был пансионат "Кооператор", ходили туда обедать, от Коооператора до пляжа пять минут, пляж был с разными зонами (бесплатный и платный с лежами и зонтами).

Отдых в Одессе не дорогой и полон эмоциями и радости. Если проблема с жильем бронируйте на сайте www.interdom.ua(не дорого и напрямую у хозяев )