Старый автомобиль был не на ходу. Продал по ДКП, договорились, что дату покупатель поставит после того, как будет готов его переоформить (поставит на ход, сделает страховку, ТО). Я потерял все контакты в телефоне, и теперь не могу на покупателя никак выйти. Если я, к примеру, поставлю дату на своем экземпляре и отнесу в налоговую, а он потом засветится в ГАИ с другой датой, чем это обернется?

ну налоговой на ваш договор купли продажи пофигу, сам так налог оспаривал, сказали тащи справку из ГИБДД, так что они в ГИБДД пошлют, а в ГИБДД вам только остается прекратить регистрацию в связи с продажей.

Хорошо, если я в ГИБДД пойду, какие потом трудности у покупателя возникнут?

да думаю что никаких особых трудностей у покупателя не возникнет, вряд ли ГИБДД будет сличать ваш экземпляр договора и покупателя (но я в этом не уверен). Но конечно самый беспроблемный вариант найти этого покупателя. То что телефона нет, но ведь в договоре у вас должен быть адрес покупателя, по адресу не пробовали найти? как говориться старым методом, письмо ему написать со всем описанием, что телефон потеряли итд, дело то я думаю не такое уж и горящее)