По мне - в Крым СТОИТ ехать на авто.
Кратко (на сколько смогу
опишу поездку прошлым летом:
Ижевск-Нурлат-Тольятти-Пенза-Инжавино-Уварово-Новохоперск-Калач-Богучар-Ростов-Краснодар-Станица Холмская-Переправа-Севастополь-Переправа-Темрюк-Тимашевск-Ростов-Воронеж-Тамбов-Пенза-Саранск-Ульяновск-Казань-Ижевск.
Выехали жутко поздно, на Можгинском посту в 10:30.
Ижевск-Нурлат-Тольятти - дороги узкие качество не на 5, трафик по населенным пунктам Татарии очень плотный, в целом не понравилось (в сравнении с тем как нравилось там ездить 10 и более лет назад).
Тольятти - трафик жуткий, пробка на плотине, колеи, дорога так себе.
Тольятти-Пенза - нормально, после не слишком приятного впечатления от Тольятти - хорошо проехали.
Ночевка под Пензой в мотеле.
Трасса Пенза-Тамбов - неплохая, не сильно загруженная, спокойная ненапряжная езда.
Уварово-Инжавино - в последние лет 5 между ними есть обязательно участок отвратительной дороги.
Чащинские Дворики - идеальный ровный асфальт, у нас в семье это название уже было нарицательным для описания отсутсвия дороги, но произошло ЧУДО
Новохоперск - я был в шоке, когда заехали на заправку на выезде из города: 15 минут в очереди из машин с номерами со всей центральной России и не только...
Дальше всегда ехали по извилистым ПУСТЫМ дорогам до Калача, но летом 2016 там шел слошной трафик легковушек в обе стороны 
В Богучаре вышли на М4 - сразу же средняя реальная скорость поднялась до 100 км/ч
Вторая ночевка за Краснодаром у почти родственников в станице.
Из станицы выдвинулись только в 14 часов, на переправу приехали уже к вечеру. Билеты куплены были заранее, от въезда в отстойник до въезда в Керч - около 2-х часов. У нас даже документы не проверили ни разу.
На выезде из Керчи дороги просто ужас, продавлены грузовиками, колеи жуткие. Около Берегового тоже жуть. В остальном дороги по Крыму более чем проезжие - не оставляют впечатления "много хуже среднероссийских", как можно подумать из отзывов некоторых людей в и-нете.
Еще одна ночевка где-то в районе Богатого и в 8 утра приехали в Учкуевку.
Итого: три ночевки, но это с учетом позднего выезда из Ижевска плюс гостили под Краснодаром полдня. Так что реально не напрягаясь, не нарушая (почти - по одному превышению с треног пришло с дороги туда и обратно) в первый день ухать за Пензу, вторая ночевка на Азовском море, утром паром и к обеду третьего дня вы в Севастополе или Евпатории
Паром обратно занял часа полтора (опять же электронный билет заранее). Стоит отметить, что обратно все авто с детьми пускали по отдельному "коридору".
Обратно решил побольше проехать по м4 - до Воронежа, потом на Тамбов - траса понравилась, ровная, трафик маленький. Тамбов через город проехали без пробок, хотя можно было попробовать по объедной. Тамбов-Пенза - ровно, низкий трафик. Пенза-Саранск - ровно, трафик еще более низкий. С Саранска не рекомендую ехать на Ульяновск - там посредине просто нет дороги километров так 20, ну Чащинские Дворики как были раньше или как с объездной Воткинска в направлении Перьми когда сворачиваешь (в мае 2016).
Ульяновк-Казань - дорога отличная, только радардетектор устал пищать на "трениоги" каждые 10 км.
В общем сейчас я бы поехал по маршруту: Ижевск-Казань-(тут надо подумать -Саранск-Пенза-Тамбов-Воронеж-М4-Ростов-Тимашевск-Темрюк-Керч-Симферополь-Севастополь.
